夏侯渊战死定军山，曹军为之夺气。面对汉中焦灼战事，曹操不得不亲自率军赶赴前线。建安二十四年（219）三月，曹操率军从长安经褒斜道，进入汉中郡。在西征途中，曹操听说法正进取汉中的计策，还不忘嘲讽刘备几句：“吾故知玄德不办有此，必为人所教也。”当然，到了《三国演义》里，这个“教刘备”的角色就全归诸葛亮承担了。
面对曹操大军压境的战场形势，新获大捷的刘备军士气旺盛，刘备本人也表现得信心十足：“曹公虽来，无能为也，我必有汉川矣。”待曹操大军到汉中之后，刘备集中兵力扼守险要据点，始终不与曹军正面大规模交锋。
这不是怯战，而是刘备看准了曹操的“命门”所在。秦岭山脉的崇山峻岭，自古就不失为天然的军事防线。但它又绝不是无法逾越。早在远古时期，秦岭上固然没有道路，但由于长期的河流冲刷，已经形成了许多山谷；山谷两边山峰高耸，蜿蜒曲折；顺着这些山谷可以达到交往的目的，但毕竟没有正规的道路，不是很方便。为了加强联系，从先秦时代人们就沿着这些河流修筑栈道（在峭壁上打孔插入木桩，铺上木板）。秦岭横亘于南北之间，千里栈道便成为联结两者的主要孔道。
从关中前往汉中较为近捷的是穿越秦岭山脉的几条通道，即褒斜道、傥骆道和子午道，其中的“褒斜道”以南循褒谷、北走斜水而得名，路程500余里，道的北口即是渭水之滨大名鼎鼎的五丈原。这条道路在秦岭诸道中省时省力，故汉代关中通往巴蜀的驿路就设在此道。曹操进兵汉中，走的就是这条道。
所谓“省时省力”，只是相对而言。曹操对褒斜道险峻的山路就有切身体会，感慨“南郑直为天狱，中斜谷道为五百里石穴耳”。他的儿子曹丕也说，“汉中地形实为险固，四岳三涂皆不及也……临高塞要，一夫挥戟，千人不得过。”汉中道路艰险，军粮运输困难（诸葛亮北伐时也因此吃尽苦头，这是后话）。
刘备正是看准曹军远道而来，运粮困难，才坚守不出，以险据守，并派军骚扰曹军的补给线，令曹军雪上加霜。有一次，曹操好不容易把“数千万囊”米运送到北山（秦岭南麓）下，刘备手下的“征西将军”黄忠率兵前往夺米，过期不归。“诩军将军”赵云率数十骑出营察看，恰遇曹操大规模出兵。赵云仓促间同其遭遇，指挥数十骑自曹军阵中杀出。曹兵被冲散以后，又恢复了阵形，追到赵云营下。赵云进营后，巧施疑兵之计，大开营门，偃息旗鼓，曹兵怀疑内藏伏兵，只得退去。第二天早晨，刘备前来视察战场，称赞道，“子龙一身是胆”。
曹军与刘备军相持一月有余，战不能胜，补给线又常受骚扰，是以士气低落，逃兵日渐增多。对于曹操来说，若据汉中，即扼住了益州的咽喉，攻可以深入益州腹地，守可以阻止益州势力北上。但曹操的统治区横跨中原，其统治中心（许昌、洛阳）又远离关中，汉中的地位远不如对刘备那样重要。权衡这两方面的利弊，就让汉中变成了曹操口中的“鸡肋”。
谈到这个“鸡肋”，世人大概多会想到《三国演义》里的一幕。才智过人的杨修从军中口令“鸡肋”中察觉曹操对汉中“弃之可惜，食之无所得”的矛盾心情，自作主张收拾行装准备撤退，却被曹操逮住机会以扰乱军心的罪名杀害。这段故事固然精彩，其实半真半假。口令“鸡肋”与杨修洞悉曹操内心两件事都是真的，但曹操借题发挥杀死杨修却是假的。从史书上看，杨修是在半年多后与曹植醉酒擅闯司马门，并诽谤曹操另一个儿子曹彰遭人举报，才被曹操以“前后漏泄言教，交关诸侯”的罪名处决的。
